年下の女性に片想い。どうしたら関係を進められますか？

とも様、メール相談をいただきありがとうございます。

アルバイトで一緒に働く年下の女の子への恋する想いが伝わってきました。
これからのお二人の関係を更に進めていくためにどうしたら良いか、考えていきましょう。

アルバイト先で1年間一緒に仕事をする中で彼女の親切丁寧で優しいお人柄に心惹かれたのですね。
シフトで会える時間が減ったことによって、彼女ともっと同じ時間を共有したい…それが恋心だというご自分の思いに気づかれたのですね。
最終的にお付き合い出来るようになれるといいですね。

プライベートな話題に踏み込めないということですが「これまで彼女に好意をアピールするために、彼女がシフトに入っていて私が休日の時に月1で買い物ついでに会いに行ったり、お菓子をプレゼントしたりしましたが、恐らく彼女も奥手なため、大きく進展しません。ただ、月1で買い物ついでに会いに行くと、逆に私がシフトに入っている時に彼女が会いに来てくれたり、お菓子のお返しもしてくれたりする」ということから見ても確かに脈アリな感じもしますよね。
とも様の優しさに同じボリュームで優しさを返してくれる可愛らしい方ですね。彼女なりのお気持ちを表してくれていると思います。きっと、彼女もとも様のことが気になっていると思います。

彼女は年下（５歳差？）であり、先輩に当たるとも様に積極的にお気持ちを表現できるタイプではない（奥手）と思われます。
やはりここは、とも様からのアプローチが必要だと思います。
では、具体的にどうすれば良いかというと「彼女とシフトが被る時が忙しい時間帯で、連絡先も交換していないため、なかなか距離を縮めるのが難しい」という部分をクリアする必要がありますね。
彼女がシフトに入っていて とも様が休日の時にアルバイト先に会いに行き、お菓子等を再度プレゼント（軽く差し入れみたいな感じでもOK）する時に連絡先も一緒に渡してみてはいかがですか？
「受験勉強もあると思うので、ちょっと息抜きの時にでも連絡してもらえたら嬉しいです。」と気遣う言葉も添えてみましょう。彼女のペースを大切にしながら、アルバイト先で会えなくなる前にプライベートで連絡を取れる状況を作りましょう。

そこからは、夢中になってやり取りの頻度が増えすぎたりするのではなく、あくまでも年上の男性としてのスマートさを忘れずに彼女を大切に思いながらゆっくりと関係を育てていけると良いと思います。
勿論、今までも節度ある真摯な態度で接してきたからこそ彼女も好感度大だと思います。
連絡先が交換出来れば、あとは焦らずにキャッチボールをしていきましょう！
心から応援しています。